Billy (Oscar-Preisträger Michael Douglas, Paddy (Oscar-Preisträger Robert De Niro), Archie (Oscar-Preisträger Morgan Freeman) und Sam (Oscar-Preisträger Kevin Kline) sind beste Freunde seit Kindertagen. Als Billy, der eingefleischte Junggeselle der Truppe, seiner Freundin um die 30 endlich einen Antrag macht, fahren die vier nach Las Vegas mit dem Plan, sich nicht ihrem Alter entsprechend zu benehmen und alte glorreiche Tage wieder aufleben zu lassen. Kurz nach ihrer Ankunft erkennen die vier jedoch recht schnell, dass die Zeit Sin City veränderte und ihre Freundschaft auf nie erwartete Weise auf die Probe stellt. Das Rat Pack mag einmal im Sands gespielt haben und Cirque du Soleil mag nun den Strip regieren, aber diese vier machen Vegas absolut unsicher.