Während Jessy (Maggie Grace) ihre erste Hochzeit ausrichtet und sich dabei in den Musiker Mack (Diego Boneta) verliebt, nimmt Jimmy, der Bruder des Bräutigams Robert, an einer Dating-Show teil, die er schließlich mit seiner Spielpartnerin, der russischen Stripperin Svetlana gewinnt. Was als anfänglich verhasste Zweckgemeinschaft startet, entwickelt sich zu einer Romanze im ganzen Medientrubel. Aber auch der Catering-Profi Lawrence (Jeremy Irons) erlebt mit der blinden Schönheit Sara (Diane Keaton) eine neue Liebe. Und Richie, der die Hochzeitsgäste in seinem Ausflugsboot zur Trauung fährt, findet auf der Hochzeitfeier seine Cinderella wieder …