Das ehemalige Villain Kid (aka VK) Uma, jetzt die neue Schulleiterin von Auradon Prep, lädt ein weiteres VK in die Schule ein – Red, die rebellische Tochter der Herzkönigin aus dem Wunderland. Nachdem die Herzkönigin einen Putsch gegen Auradon angezettelt hat, reisen Red und Aschenputtels Tochter Chloe in die Vergangenheit, um das traumatische Ereignis ungeschehen zu machen, das Reds Mutter auf ihren schurkischen Weg brachte.