Basierend auf dem gleichnamigen Roman erzählt Cry Macho die Geschichte einer besonderen Reise voll unerwarteter Herausforderungen. Clint Eastwood spielt Mike Milo, einen ehemaligen Rodeo-Star und gescheiterten Pferdezüchter, der einen Auftrag von seinem Ex-Boss annimmt. Er soll dessen Sohn, der in Mexiko bei seiner alkoholkranken Mutter lebt, zu ihm nach Hause bringen. Auf dem Weg nach Texas durchqueren die beiden als ungleiches Paar das ländliche Mexiko und müssen viel mehr überwinden als die bloße Distanz. Indem Mike dem Jungen zeigt, was es heißt, ein guter Mann zu sein, findet der des Lebens überdrüssige Reiter dabei vielleicht seine ganz eigene Form der Erlösung ...