Greg Heffley ist ein schmächtiger, aber ehrgeiziger Junge mit einer lebhaften Fantasie und großen Plänen, reich und berühmt zu werden – er muss nur erst die Schule überstehen. Zu allem Übel scheint Gregs liebenswerter bester Freund Rowley durch das Leben zu gehen und alles zu schaffen, ohne es überhaupt zu versuchen! Während die Details seiner lustigen – und oft katastrophalen – Versuche, sich anzupassen, die Seiten seines Tagebuchs füllen, lernt Greg, wahre Freunde zu schätzen und die Befriedigung, die sich einstellt, wenn man für das Richtige eintritt.