Charles Swan III (Charlie Sheen) bekommt von seinem Psychiater bestätigt, dass sich sein Gehirn zu 70 Prozent mit Frauen und Sex beschäftigt, 20 Prozent mit den betriebswirtschaftlichen Notwendigkeiten und 10 Prozent für den Rest aufbringt, darunter sein bester Freund Kirby (Jason Schwartzmann), seine Großmutter als einzige ältere Frau und seine Schwester Izzy (Patricia Arquette). Nur die vielen Schuhe, die durch sein Gehirn wabern, kann sich der Psychiater nicht erklären.