Zusammenfassung

Bobbys Familie besteht aus den stets gnadenlos zerstrittenen Eltern Rose (Jeannie Berlin) und Marty (Ken Stott), seinem lässig amoralischen Gangster-Bruder Ben (Corey Stoll), seiner gutherzigen Lehrerin-Schwester Evelyn (Sari Lennick) und ihrem vergeistigten Mann Leonard (Stephen Kunken). Der auf Krawall gebürstete Ben löst jedes Problem mit Gewalt, während die übrigen sehr viel reflektierter mit den Problemen umgehen, indem sie über Recht und Unrecht, Leben und Tod und die kommerziellen Aspekte der Religion diskutieren.

Bobby wünscht sich jedoch mehr vom Leben und flieht aus dem Juweliergeschäft seines Vaters nach Hollywood, wo er für seinen Onkel, den mächtigen Agenten Phil (Steve Carell), arbeitet. Schnell verliebt er sich in Phils charmante Assistentin Vonnie (Kristen Stewart), die bereits einen Freund hat, sodass die beiden „nur“ gute Freunde werden. Freunde findet Bobby auch in Rad (Parker Posey), die eine Modellagentur betreibt, und ihrem Mann, dem wohlhabenden Produzenten Steve (Paul Schneider).

Als Vonnies Freund sich von ihr trennt, springt Bobby in die Lücke und bemüht sich um sie – schließlich gibt sie seinem Werben nach. Er macht ihr einen Antrag und will mir ihr nach New York ziehen. Sie findet das Angebot zwar verlockend – doch es läuft nicht alles so glatt wie geplant.

Mit gebrochenem Herzen kehrt Bobby nach New York zurück und jobbt für Ben, der sich mit brachialen Mitteln einen Nachtclub unter den Nagel gerissen hat. Bobby beweist sein Naturtalent als Impresario und macht den Club unter dem neuen Namen „Les Tropiques“ im Handumdrehen zum angesagtesten Lokal der Stadt. Rad stellt ihm die schöne Salonlöwin Veronica (Blake Lively) vor, der er eifrig den Hof macht. Obwohl Bobby Vonnie noch nicht vergessen hat, heiratet er Veronica, als die gesteht, dass sie schwanger ist.

Für beide beginnt ein wirklich ungetrübtes Leben – in jeder Beziehung scheint Bobby sein Glück gefunden zu haben … bis zu dem Abend, als Vonnie im „Les Tropiques“ auftaucht.