Seit sie sich kennengelernt haben, verlieben sich Irene und Julio ineinander, trennen sich wieder und versuchen es erneut. Werden sie jemals ihr Happy End finden? September 2003. Irene kommt in Madrid an, um die Welt zu erobern und Filmregisseurin zu werden. Dort trifft sie ihre besten Freunde und auch Julio, der der perfekte Protagonist für ihre Filme und auch für ihr Leben sein würde. Aber das Leben hat immer andere Pläne. All the Times We Fall in Love ist eine romantische Komödie. Eine heitere Geschichte mit einem Hauch von Nostalgie über die Liebe, die Freundschaft, die in den College-Jahren geschmiedet wird, und das Bedürfnis, seinen Platz in der Welt zu finden.