Dan Landsman (Jack Black) galt als Witzfigur seiner Highschool und war weit davon entfernt beliebt zu sein. Als Vorsitzender des Klassentreffens ist er nun fest entschlossen, dies zu ändern. Um seine angeblichen Freunde zu beeindrucken, verspricht er ihnen Oliver Lawless (James Marsden), der seinerzeit beliebteste Schüler der Highschool, zum Ehemaligentreffen zu holen. Oliver hat es inzwischen zum Star in einem national ausgestrahlten Banana Boat-Werbeclip geschafft und Dan ist sich sicher, dass er nicht nur dem Klassentreffen einen Aufmerksamkeitsschub verschaffen wird. Fest entschlossen, die Eintönigkeit in seinem Leben zu durchbrechen, reist er nach Los Angeles und versucht Oliver mit einem Gespinst aus Lügen von seinem Vorhaben zu überzeugen. Mit seinem Wunsch nach Anerkennung riskiert er jedoch die Beziehung zu seiner Frau (Kathryn Hahn), seinem Sohn (Russell Posner) und seinem Chef (Jeffrey Tambor).