Die Familien Ostroff und Walling, Nachbarn und gleichzeitig beste Freunde, wohnen einander direkt gegenüber am Orange Drive. Nach 5-jähriger Abwesenheit kehrt Tochter Nina Ostroff (Leighton Meester) heim, um mit der Familie Thanksgiving zu feiern – oder eher, um sich von ihrer geplatzten Verlobung zu erholen. Die perfekte Gelegenheit für Nachbarssohn Toby Walling (Adam Brody), um endlich Ninas Herz zu erobern. Doch die findet eindeutig mehr Gefallen an Tobys Vater David (Hugh Laurie). Der Beginn einer pikanten Liaison, die das Familienleben und die langjährige Freundschaft der Nachbarn gehörig auf den Kopf stellt.