"A Big Bold Beautiful Journey" erzählt die Geschichte eines Duos, das sich zum ersten Mal bei einer Hochzeitszeremonie trifft. Als sie dann gemeinsam mit dem Auto unterwegs sind, scheint ihr Navigationssystem zu versagen und führt sie auf einer unerwarteten Route durch Orte, die für jeden von ihnen eine wichtige Rolle in ihrer Vergangenheit spielen, deren Widerhall bis in die Gegenwart reicht und sogar ihre Zukunft vorhersagt.