1949 reist IP Man, der mit chronischen Magenproblemen und Launen zu kämpfen hat, alleine nach Hongkong, um nach einer neuen Lebensgrundlage zu suchen. Er fängt damit an, Wing Chun auf dem Dach eines Gebäudes zu lehren. Dabei trifft und empfängt er zahlreiche neue Studenten, die sich von ihm ausbilden lassen möchten. Während dieser Zeit kommt auch seine Frau Cheung Wing-sing nach Honkong, hält es in der Stadt aber nicht lange aus und reist zurück nach Foshan. Die beiden sehen sich niemals wieder...