„Cherry“ folgt der wilden Reise eines entrechteten jungen Mannes aus Ohio, der die Liebe seines Lebens trifft, nur um zu riskieren, sie durch eine Reihe von schlechten Entscheidungen und herausfordernden Lebensumständen zu verlieren. Inspiriert von dem gleichnamigen Bestseller-Roman zeigt „Cherry“ Tom Holland in der Titelrolle als eine unbekümmerte Figur, die vom Abbruch des Studiums zum Dienst im Irak als Sanitäter der Armee übergeht und nur von seiner einzigen wahren Liebe Emily (Ciara Bravo) fest verankert wird.