„Rosaline“ ist eine erfrischend andere und freche Neuinterpretation von Shakespeares klassischer Liebesgeschichte „Romeo & Julia“, erzählt aus einer neuen, modernen Perspektive, die nicht nur romantisch, sondern vor allem auch sehr unterhaltsam ist – nämlich der von Rosaline (Kaitlyn Dever). Rosaline ist Julias (Isabela Merced) Cousine aber auch Romeos (Kyle Allen) jüngste Eroberung – bis er Julia kennenlernt… Als dann eine innige Romanze zwischen Romeo und Julia plötzlich beginnt, bricht das Rosalines kurz das Herz. Doch sie wäre nicht Rosaline, wenn sie nicht sofort einen ungewöhnlichen Plan schmieden würde, um die beiden auseinanderzubringen und Romeo zurückzugewinnen. Doch jeder weiß wie die Geschichte endet, oder auch nicht?