Inspiriert von Nick Hornbys Roman und dem gleichnamigen Touchstone-Film, stellt die Serie die Geschichte aus der weiblichen Perspektive neu dar. Zoë Kravitz ("Big Little Lies", Phantastische Tierwesen und wo sie zu finden sind, Mad Max: Fury Road) spielt in der Hauptrolle Rob, die ultimative Musikliebhaberin und Plattenladenbesitzerin, die von der Popkultur und Top-5-Listen besessen ist – eine weibliche Version der Figur, die Cusack im Film spielt. Sie berichtet von ihren vergangenen Beziehungen und spricht dabei direkt zum Zuschauer.